Pembentukan Dan Sifat Sifat Asam Karboksilat
Pembentukan Dan Sifat Sifat Asam Karboksilat
Asam lemah yang
berada dalam pelarut cair maka sebagian molkekulnya saja yang terionisasi
dengan melepas atom hidrogen injadi ion H+ merupakan asam
akrboksilat. Asam karboksilat adalah asam yang biasa disebut dengan asam
alkanoat dan golongan asam organic alifatik yang memiliki gugus karboksil
(-COOH) . Gugus karboksil ini ialah
suatu gugus yang mengandung 2 gugus didalamnya yaknigugus karbonil dan
juga gugus hidroksil. Asam karboksilat juga mempunyai lebih dari satu gugus
fungsional dan bersifat polar. Asak karboksilat yang mengandung atom karbon
yang lebih banyak maka kebanyakanakan larut sebagian didalam air sedangkan larutan yang tidak mempunyai ikatan
hidrogen , maka asam karboksilat tersebut akan berada sebagai sepasang molekul
yang bergabung yang disebut dengan “dimer” atau dua baagian.
Pembentukan asam karboksilat
Pembentukan asam
karboksilat dapat melalui jalur sintesa yang bisa dikelompokkan dalam 3 cara
yakni, reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, cara oksidasi, dan cara
sintsa Grignard(Fersenden, 1997).
- Oksidasi alkil benzene
Pada reaksi
tersebut, alkana dan benzene tidak reaktif terhadap oksidator K2Cr2O7
dan H2SO4 tetapi benzene dapat memungkinkan substituent
alkil menjadi mudah untuk dioksidasi. Gugus alkil ini akan dioksidasi sehingga
dapat menghasilkan gugus –COOH yang langsung berikatan dengan inti benzene.
- Oksidasi alcohol primer atau aldehid
Oksidasi alcohol primer ini akan melibatkan hilangnya satu atau lebih atom hidrogen yaitu (hidrogen ɑ) dari karbon yang terikat pada gugus hidroksil. Produk yang nantinya diperoleh akan bergantung dari keberadaan atom (hidrogen ɑ) sehingga dapat membentuk alcohol primer, sekunder ataupun tersier. Contohnya dengan menggunakan katalis KMnO4.
Alcohol primer
dioksidasi menjadi asamm karboksilat dalam 2 tahap, pertama menjadi aldehida
dan kemudian menjadi asam. Zat pengoksidasi yang sering digunakan versi yang
disederhanakan dari persamaan ini menggunakan “O” untuk mewakili oksigen.
Pembentukan aldehida ditunjukan oleh persamaan yang disederhanakan:
R adalah atom
hidrogen atau gugus hidrokarbon sama seperti gugus alkil. Kemudian aldehida
dioksidasi lebih lanjut untuk menghasilkan asam karboksilat:
Jika dimulai dari
aldehida, jelas hanya melakukan tahap kedua ini. Mulai dari dari alcohol primer
dapat digabungkan menjadi satu persamaan tunggal:
Segbagai contoh
jika mengubah etanol menjadi asam etanoat. Persamaan yang disederhanakan ialah:
Ada kemungkinan bahwa mungkin menulis persamaan yang tepat untuk reaksi ini daripada yang disederhanakan dapat dikerjakan dari persamaan setengah electron. Persamaan lengkap untuk dikonversi alcohol primer menjadi asam karboksilat ialah:
- Adisi karbon dioksida pada pereaksi Grignard
Untuk reaksi
sintesis asa karboksilat dengan pereaksi Grignard ini, dimana gass karbon
dioksida dialirkan kedalam larutan eter yang terdapat pereaksi Grignard dan es
kering yang mana sekaligus digunakan sebagai pendingin reaksi.
- Hidrolisis nitril
Nitril dapat
dihasilkan jika suatu alkil halide direaksikan dengan natrium sianida dalam
pelarut dimetil sulfoksida. Reaksi ini berupa reaksi eksotermik yang berlagsung
secara cepat pada suhu kamar. Kemudian senyawa nitril yang telah dihasilkan akan
dihidrolisis dalam asam dan selanjutnya di didihkan, reaksi alkil halide dan
juga sianida ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik karena HCN adalah asam
lemah sedagkan CN- ialah asam kuat dan nanti akan mampu menarik ion
H sehingga akan terjadi reaksi eliminasi bersama reaksi substitusi.
Nitril dipanaskan
dengan refluks dengan asam encer seperti asam hidroklorat encer. Asam
kerboksilat terbentuk contohnya mulai dari ethanenitrile dan akan mendapatkan
asam etanoat, asam etanoat dapat disuling dari campuran.
Sifat Sifat Asam Karboksilat
Sifat Fisika
- Pada suhu kamar, asam karboksilat yang bersuhu rendah itu berupa zat cair yang encer, pada suhu tengah berupa zat cair yang kental sedangkan pada suhu tinggi berupa zat padat yang tidak larut dalam air.
- Kuatnya tarik mrnarik antar molekul menyebabkan titik didih dan titik leleh asam karboksilat relative lebihtinggi bahkan lebih tinggi dari alcohol yang bersesuaian.
- Asam karboksilat memiliki kelarutan yang lebih besar dalam air dibandingkan alcohol, aldehid, keton, dan eter. Dengan meningkatnya berat molekul, kelarutan asam karboksilat dalam air menurun. Asam karboksilat yang dapat larut sempurna dalam air ialah asam karboksilat dengan 1 sampai 4 karbon.
- Ketika ditempatkan dalam pelarut nonpolar senyawa ini akan membentuk dimer melaluiikatan hidrogen antara gugus hidroksil dari satu asam karboksilat dan gugus karbonil yang lainnya.
- Asam karboksilat bisa dapat terionisasi sebagian dalam air sehingga termasuk dalam senyawa yang memiliki elektrolit yang lemah.
Sifat Kimia
- Asam karboksilat memiliki ikatan hidrogen sesamanya sehingga dapat berikatan secara hidrogen dengan molekul air dan asam karboksilat memiliki gugus hidroksil yang bersifat polar sehinga asam karboksilat termasuk senyawa polar.
- Keasamannya bergantung pada kestabilan basa konjugasinya jika terdapat suatu atom yang bersifat elektronegatif maka atom itu akan menstabilisasi basa konjugasi semakin stabil maka suatu asam karboksilat tersebut semakin kuat tingkat keasamannya.
- Asam karboksilat dapat direduksi menjadi alcohol dengan memperlakukannya dengan hidrogen untuk menyebabkan reaksi hidrogenasi kemudian setelah direduksi dengan alcohol semyawa ini akan menghasilkan aster.
- Semakin menurunnya Tingkat kereaktifan asam karboksilat seiring dengan peningkatan jumlah atom karbon, itu dapat menjadikan semakin tinggi suhu maka akan semakin tidak reaktif asam karboksilat tersebut.
Permasalahan :
- Mengapa semakin dekat letak atom elektronegatif dengan gugus fungsi (COOH) semakin kuat pula tingkat keasamannya?
- Bagaimana jika oksidasi alcohol menjadi asam karboksilat menggunakan pelarut atau katalis selain larutan KMnO4? Jelaskan
- Ketika ditempatkan dalam pelarut nonpolar, senyawa ini akan membentuk dimer melalui ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dari satu asam karboksilat dan gugus karbonil yang lainnya. Mengapa pelarut nonpolar menjadi factor penting untuk membentuk dimer pada suatu asam karboksilat?
baiklah saya ROSA ULY JAYANTI NIM A1C119022 ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 3
BalasHapusmenurut saya, Semakin banyak polar terlarut secara istimewa dalam pelarut yang lebih polar, dan semakin sedikit polar terlarut dalam pelarut yang kurang polar.Di sini, sering terjadi bahwa asam karboksilat akan membentuk dimer pada lapisan organik sehingga rasio distribusi akan berubah sebagai fungsi dari konsentrasi asam (diukur dalam kedua fase).
Saya Lara Prastica NIM A1C119045 ingin menjawab permasalahan no 2. Menurut saya reaksi oksidasi alkil benzena untuk menghasilkan asam karboksilat menggunakan oksidator kuat dan suhu yang tinggi. Jadi dapat disimpulkan bahwa katalis lain selain KMnO4 bisa katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat. Jika Kalium dikromat (VI) diganti dengan larutan lain contohnya, Natrium dikromat (VI). Karena yang penting adalah pada ion dikromatnya dimana memiliki persamaan dan perubahan warna yang sama. Jika oksidasi ini terjadi, maka larutan orange yang mengandung ion-ion dikromat(VI) kemudian direduksi menjadi larutan yang berwarna hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).
BalasHapusBaiklah saya Nestiya Wulandari nim A1C119101 akan menjawab permasalahan pada nomor 1.
BalasHapusMenurut saya karena, keasamannya bergantung pada kestabilan basa konjugasinya jika terdapat suatu atom yang bersifat elektronegatif maka atom itu akan menstabilisasi basa konjugasi semakin stabil maka suatu asam karboksilat tersebut semakin kuat tingkat keasamannya.
Terimakasih