Mekanisme Reaksi Oksidasi Pada Berbagai Senyawa Organik

Mekanisme Reaksi Oksidasi Pada Berbagai Senyawa Organik

Reaksi oksidasi ialah suatu reaksi kimia yang melibatkan perpindahan electron. Secara khusus, berarti zat yang memberikan electron yang teroksidasi. Oksidasi merupakan hilangnya electron selama reaksi oleh molekul, atom/ion. Oksidasi terjadi ketika keadaan oksidasi suatu molekul, atom/ion meningkat.

Mekanisme reaksi oksidadi pada berbagai senyawa organic :

• Reaksi oksidasi pada alcohol

        Reaksi oksidasi pada alcohol akan menghasilkan senyawa karbonil. Oksidasi ini akan mengakibatkan hilangnya satu atau lebih atom hydrogen (hydrogen ɑ) yang terikata pada atom karbon yang mempunyai gugus –OH. Pada alcohol primer mempunyai 2 hydrogen ɑ yang salah satu atau keduanya dapat dilepaskan, sehingga alcohol beruah menjadi aldehida atau asam.

        Oksidasi pada alcohol primer ini akan menghasilkan aldehida atau asam karboksilat yang sangat bergantung pada pemilihan pereaksi dan kondisi reaksinya. Dalam kasus pembentukan asam karboksilat, alcohol pertama tama dioksidasi menjadi aldehida yang kemudian dioksidasi lebih lanjut oleh asam. Pada oksidasi parsial menjadi aldehiod akan diperoleh aldehida jika digunakan alcohol berlebihan dan menyaring aldehida segera setelah terbentuk. Metode yang baik untuk membuat alcohol dalam skala laboratorium dengan menggunakan piridium klorokromat (PCC, C₅H₆NCrO₃Cl) dalam pelarut diklorometana.

        Oksidator yang juga banyak dipakai ialah pereaksi jones (CrO₃ dalam asam sulfat) yang akan mengoksidasi alcohol primer menjadi asam karboksilat.

        Pada alcohol sekunder akan dioksidasi dengan mudah yang menjadi keton. Oksidasi dalam skala murah dan juga besar sering menggunakan natrium dikromat dalam larutan asam asetat.

          Pada alcohol tersier tidak dioksidasi oleh larutan nartium atau kalium dikromat yang diasamkan. Tidak ada reaksi sama sekali, jika dilihat apa yang terjadi dengan alcohol primer dan sekunder, akan dilihat bahwa zat pengoksidasi mengeluarkan hydrogen dari gugus –OH dan hydrogen dari atom karbon yang terikat pada –OH. Alcohol tersier tidak memiliki atom hydrogen yang terikat pada atom karbon itu. Harus dapat menghilangkan 2 atom hydrogen tertentu untuk mengatur ikatan rangkap karbon-oksigen.

• Reaksi oksidasi pada alkena

a. oksidasi oleh KMnO₄ (Hidroksilasi)

        akan membentuk 1,2-diol pada alkena yang dapat terjadi karena reaksi antara alkena dengan KMnO₄.

b. pembentukan epoksida

         suatu alkena jika direaksikan dengan asam peroksi akan menghasilkan senyawa epoksida atau oksirana. Asam peroksi yang umumnya digunakan ialah asam peroksibenzoat (C₆H₅CO₃H) dan asam m-kloroperoksibenzoat.

c. pemaksapisahan (Cleavage)

        oksidasi alkena dengan pemaksapisahan akan menghasilkan produk yang berbeda, tergantung kondisi oksidasi dan struktur alkena. Produk oksidasi pemaksapisahan ditentukan dengan ada atau tidaknya atom hydrogen yang terikat pada ikatan rangkap (karbon sp²). Bila tiap karbon alkena tidak mengikat hidrogrn maka akan dihasilkan 2 molekul keton.

        Bila karbon alkena memiliki saru atomhidrogen maka akan dihasilkan  produk aldehida atau asam karboksilat.

        Jika pada satu sisi ikatan rangkap alkena tersubstitusi 2 alkil, sedangkan sisi lain hanya tersubstitusi satu alkil maka produk  yang akan ddihasilkan suatu keton pada sisi tersubstitusi 2 alkil dan pada sisi tersubstitusi  satu alkil dihasilkan aldehid atau asam karboksilat.

Pemasalahan :

1. Mengapa alcohol dapat dioksidasi menjadi aldehida atau asam karboksilat tergantung pada kondisi reaksinya? Dan pada kondisi seperti apa alcohol primer akan menjadi asam karboksilat?
2. Mengapa asam peroksibenzoat dan asam m-kloroperoksibenzoat yang sering digunakan dalam pembentukan epoksida sebagai asam peroksi?
3. Jelaskan apa yang menyebabkan 2 molekul keton dapat dihasilkan dari karbon alkena yang tidak mengikat hydrogen pada reaksi oksidasi pemaksapisahan ?