Derivat Asam Karboksilat

Derivat Asam Karboksilat

        Asam karboksilat memiliki gugus hidroksil yang terikat pada gugus asil dan turunan fungsionalnya disiapkan dengan penggantian gugus hidroksil dengan substituent seperti halo, alkoksil, asiloksi dan amino. Derivate asam karboksilat ini merupakat atau yang sering kita kenal dengan turunan turunan asam karboksilat. Jika gugus gugus fungsi yang sama melekat pada gugus asil (RCO-) sifatnya secara substansi berubah dan mereka akan ditetapkan sebagai turunan asam karboksilat.struktur senyawa asam karboksilat diperoleh dari hasil gugus –OH dalam rumus struktur –NH₂, -OR, atau –OOCR. Semua turunan dari asam karboksilat memiliki gugus fungsi asil (RCO-) atau aril (ArCO-) yang dimiliki turunan asam karboksilat dan bila dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat. Dengan ini, turunan asam karboksilat bersifat polar karena adanya gugus karbonik yang kepolarannya berpengaruh terhadap sifat yang ada pada turunan asam karboksilat.

Turunan asam karboksilat :

                        Ester

Ester yang memiliki rumus umum R-COO-R’ bisa didapatkan dengan penggantian gugus H dengan aril ataupun alkil yang lain, sehingga konfigurasi ester bisa berupa 1 aril denga aril ataupun alkil dengan alkil maupun aril dengan aril.

Reaksi reaksinya yakni :

• Hidrolisis

        Reaksi hidrolisis terjadi pada saat mereaksikan suatu ester dngan air, dalam keadaan asam dan kalor maka akan dihasilkan asam karboksilat dan juga alcohol.

        Reaksi yang selanjutnya ialah hidrolisis ester dengan basa yang akan menghasilkan suatu garam karboksilat, reaksi tersebut disebut juga dengan reaksi saponifikasi atau pembuatan sabun.

• Reaksi transesterifikasi

        Jika mereaksikan ester dan direaksikan dengan alcohol maka akan diperoleh ester dan juga alcohol yang baru.

• Reaksi dengan ammonia

        Jika direaksikan dengan ammonia akan menghasikan amida dan juga bisa menghasilkan alcohol.

• Pereaksi Grignard

        Saat mereaksikan ester dengan pereaksi Grignard dapat melalui dua tahapan, dan kemudian akan menghasilkan suatu alcohol tersier.

                    Halide asam

        Suatu halide asam yang memiliki rumus umum RCOX ini terbentuk saat asam karboksilat direaksikan dengan asil halide. Gugus hidroksil dari sam karboksilat akan digantikan dengan senyawa halogen yang bereaksi padanya, sebagai contoh dibawah gugus hidroksilnya akan digantikan oleh salah satu senyawa halogen dari tionil klorida dan akan menghasilkan halide asam.

Reaksi reaksi halide asam :

• Hidrolisis klorida asam

        Hidrolisis ini akan menghasilkan asam karboksilat yng mengikuti pola umum dimana reaksi halide asam jika direaksikan dengan air akan menghasilkan asam karboksilat asalnya.

• Digunakan dalam pembuatan amda dan ester

        Saat mereaksikan halide asam dengan suatu amina maka gugus dari halide ataupun halogen dari halide asam akan digantikan dengan amin maka akan menghasikan senyawa yan disebut amida.

• Dengan hidrokarbon aromatic dan katalis AlCl₃ terjadi reaksi asilasi friedel crafts

Reaksi ini terjadi saat direaksikan suatu benzene dengan halide asam dengan katalis logam pada umumnya yng digunakan ialah AlCl₃ maka reaksi tersebut menghasilkan keton.

                        Amida

        Amida ialah turunan asam akrboksilat yang diperoleh dari penggantian –OH pada gugus COOH oleh gugus –NH₂. Kemudian ada yang menamai dengan suatu amida siklik atau disebut dengan lactam.

Reaksi reaksi pada amida ;

• Hidrolisis

        Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasan asam  maupun basa, dalam asam terjadi reaksi dengan amida  yang telah terprotonasi dan menghasikan asam kaboksilat + NH₃. Amida tersebut dihidrolisis oleh air dan reaksi tersebut berlangsung lambat sehingga diperlukan pemanasan yang lama.

                        Anhidrida

        Anhidrida merupakan suatu turunan asam karboksilat yang berupa penyatuan dua asam karboksilat dengan melepas satu molekul air dimana yang nantinya dihasilkan anhidrida.

        Pembuatan anhidrida asam karboksilat biasanya melalui SN-asil antara halide asam dan ion karboksilat (dengan anhidrida simetris atau tak simetris). Pada anhidrida siklis, emanasan yang didpat dari dikarboksilat hanya anhidrida cincin 5 dan 6 yang stabil.

Reaksi reaksi anhidrida :

• Reaksi dengan alcohol

        Jika direaksikan suatu anhidrida dengan alcohol maka akan dihasilkan suatu ester dan dimana reaksi tersebut  disebut dengan alkoholisis.

• Reaksi dengan air

        Jika anhidrida direaksikan dengan air nantinya akan menghasilkan dua molekul asam karboksilat awalnya. Anhidrida terbentuk karena terjadinya pelepasan air sehinga ketika direaksikan kembali anhidrida dengan air makan terbentuklah asa karbokssilatnya.

• Reaksi dengan ammonia

        Reaksi ini disebut juga dengan reaksi amoniolisis, ketika direaksikan  dengan ammonia kemudian akan menghasilkan suatu senyawa amida.

• Reaksi dengan hidrokarbon

Ini disebut dengan reaksi asilasi riedel-craft, dimana katalis yang umum digunakan ialah AlCl₃ maka akan dihasilakn keton dan juga asam karboksilat taambahan.

Permasalahan :

1. Reaksi ester dengan ammonia dapat menghasilkan amida, mengapa pada reaksi dengan ammonia tidak memerlukan katalis  untuk merekasikan ester dengan ammonia?
2. Mengapa pada reaksi hidrolisis amida berlangsung secara lambat dan memerlukan pemanasan yang lama?
3. Bagaimana cara membuat amida linear dari lactam dengan asam karboksilat?