Mekanisme Reaksi Reduksi Pada Berbagai Senyawa Organik

Mekanisme Reaksi Reduksi Pada Berbagai Senyawa Organik

        Reduksi umumnya adalah reaksi dimana electron ditambahkan kesuatu senyawa. Reaksi reduksi adalah reaksi dimana penambahan electron oleh sebuah molekul, ion atau atom. Senyawa yang mendapatkan electron dikatakan berkurang, pada reaksi reduksi terjadi penurunan bilangan oksidasi.

Reduksi senyawa aromatic polisiklik

        Reduksi senyawa aromatic polisiklik ialah reaksi hidrogenasi. Reaksi reduksi ini akan menghasilkan hidrogenasi parsial dengan redukssi natrium dan etanol. Pada kondisi seperti ini, benzene tidak dapat lagi direduksi. Cincin polisiklik dapat dihalogenasi dengan lengkap seperti dengan benzene dengan menggunakan kalor dan tekanan.

Reduksi aldehid dan keton

        Aldehid dan keton bisa mengalami proses reduksi untuk membentuk alcohol primer atau sekunder dengan bantuan reagen, Natrium Borohidrida (NaBH₄) atau Litium Alumunium Hidrida (LiAlH₄). Aldehida dan keton juga dapat membentuk alcohol melalui proses hidrogenasi katalitik. Ketika reagen yang digunakan adalah Lithium Alumunium Hidrida  reaksi sehubungan dengan litium alumunium hidrida tidak termasuk pelarut umum seperti air dan alcohol. Ini karena reagen litium alumunium hidrida lebih reaktif disbanding dengan narium borohidrida. Dengan ini dapat bereaksi dengan alcohol ataupun air karenanya pelarut seperti ini dihindari keika proses berlangsung dengan reagen litium alumunium hidrida.

Mekanismenya :

• Lithium Alumunium Hydride

        Langkah pertama, reaksitersebut akan menghasilkan ion kompleks menengah atau garam bersama dengan ion alumunium. Dapat dilihat representasi kerangka dari reaksi aldehid atau keton yang umum untuk memahai proses dua langkah.

        Langkah kedua, yaitu perawatan kompleks antara dengan bantuan asam encer seperti asam sulfat atau asam hidroklorat encer terjadi untuk melepaskan alcohol dari ion kompleks menengah. Alcohol dapat dipisahkan dari campuran dengan bantuan distilasi fraksional.

• Natrium Borohidrida

        Natrium borohidrida ini kurang reaktif dibandingkan dengan lithium tetrahydridoaluminate. Oleh karena itu  pereaksi ini dapat bekerja dengan larutan yang dalam air dan larutan dalam alcohol. Namun solusinya harus bersifat alkali. Reaksi ini juga merupakan proses 2 langkah.

        Langkah pertama, larutan aldehid atau keton dlam alcohol (methanol, etanol) akan bereaksi pada penambahan natrium borohidrida untuk membentuk kompleks antara kondisi reaksi bervariasi  yang berarti reaksi kadang kadang disimpan pada suhu kamar dan kadang kadang dipanaskan dibawah reflex tergantung pada sifat aldehid dan keton.

        Langkah kedua, penambahan air kedalam campuran berlangsung dan direbus bersama sampai alcohol dilepaskan dari kompleks. Proses pemulihan ini ialah distilasi fraksional.

Reduksi asam karboksilat

        Reduksi ini dapat dilakukan dengan menggunakan hibrida logam seperti LiAlH₄. LiAlH₄ akan mereduksi gugs karboksil langsung menjadi guguss –CH₂OH. Reaksi reduksi ini akan mengubah gugus gugus fungsional karbonil lain dalam molekul.

Permasalahan :

1. Pada reduksi senyawa aromatic polisiklik, reaksi reduksi dengan natrium dan etanol menghasilkan hidrigenasi parsiaal. Mengapa benzene tidak dapat direduksi  pada kondisi tersebut? Jelaskan kondisi yang bagaimana sehingga benzene yang bisa direduksi?
2. Pada reaksi diatas, nitril direduksi dengan LiAlH₄ menghasilkan amina primer. Jika LiAlH₄ diganti dengan NaBH₄, apakah reduksi bisa terjadi? Jelaskan!

3. Pada reduksi aldehid dan keton pereduksi natrium borohidrida kurang reaktif dibandingkan lithium tetrahydridoaluminate, sehingga tidak dibolehkan bekerja dengan larutan dalam air dan alcohol seperti pada natrium borohidrida. Hal apa yang membuat pereduksi lithium tetrahydridoaluminate bisa menghasilkan produk walaupun tidaak bereaksi dengan alcohol dan air?