Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

 

            Reaksi eliminasi E1 ini hamper mirip dengan reaksi substitusi SN1 yang merupakan reaksi yang berlangsung dengan dua tahapan, dimana terjadi penghilangan substituent HX untuk membentuk ikatan rangkap.  Pada reaksi E1 terjadi persaingan dengan reaksi SN1.

Tahap 1 : Reaksi E1 berjalan lambat

    Pada tahap pertama terjadi tahap lambat dan merupaka tahap penentu laju dari reaksi keseluruhan. Reaksi E1 yang khas memperlihatkan kinetika orde-pertama, dengan laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halide saja. 

Tahap 2 : Reaksi berjalan cepat

    pada tahap kedua ini terjadi perebutan sebuah protein yang dilakukan oleh basa dari atom karbon yang terdapat bersebelahan dengan karbon positif. Electron ikatan sigma karbon hydrogen bergerak kearah muatan yang positif, karbon itu mengalami rehibridisasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp2 dan membentuk alkena.

    Karena reaksi E1 berlangsung lewat zat antara karbokation, maka tidak mengherankan alkil halide tersier lebih cepat daripada alkil halide lain.

    Langkah pertama dari mekanisme reaksi eliminasi E1 ini ialah pembentukan karbokation dimana terjadi langkah penentuan laju, persamaan yang terjadi yaitu: laju=k [substrat]



    karena dalam langkah penentuan laju tidak terlibat basa, sifat basa tidak penting dalam mekanisme  reaksi E1. Namun, semakin reaktif basa, maka semakin besar kemungkinan reaksi E2 terjadi. Karena eliminasi E2 disukai dengan basis yang kuat. Jadi, reaksi eliminasi E1 biasanya hanya terjadi dengan basis (basa) yang lemah.

Permasalahan :

  1. mengapa keberadaan nukleofil/basa yang lemah lebih menyukai reaksi E1 dibandingkan E2?

  2. Apa yang dimaksud dengan persaingan dalam kalimat “pada reaksi E1 terjadi persaingan dengan reaksi SN1”

  3. Mengapa pelarut polar sangat berpengaruh terhadap reaksi E1?

Komentar

  1. Arsita00:01

    Baiklah saya Arsita dengan NIM A1C119028 akan mencoba menjawab permasalahan no 3,pada reaksi eliminasi unimolekuler E1 terjadi dalam dua tahapan yang pertama ionisasi lalu deprotonisasi
    pada tahap onisasi yaitu pembentukan intermediet karbokation dan pelepasan gugus pergi
    terjadinya ionisasi harus didukung oleh suasana yang polar
    hal ini dikarenakan pelarut polar dapat menstabilkan ion dengan cara solvasi
    biasanya pelarut polar yang sering digunakan adalah air (H2O)
    pada tahap ionisasi juga disebut sebagai tahapan yang lambat dikarenakan energi aktivasi pada gugus alkil halida lebih rendah dibandigkan dengan pembentukan intermediet karbokation
    jadi diperlukan waktu yang lama dan juga didukung dengan suasana pelarut yang polar agar alkil halida bisa patah dan membentuk intermediet karbokation dan melepaskan gugus pergi
    Terimakasih.

    BalasHapus
  2. Adindazahraapriliya10204:23

    Saya Adinda Zahra Apriliya NIM A1C119102 akan menjawab permasalahan no. 1
    Basa lemah sangat menyukai reaksi E1, dikarenakan E1 melalui 2 tahapan, yaitu pelepasan leaving group, untuk membentuk karbokation, selanjutnya lenyerangan oleh nukleofil yang bersifat lemah, jika basis yang menyerang kuat maka reaksi kembali ke eliminasi E2.

    BalasHapus
  3. Elisa Apulina Br Sitepu06:58

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  4. Elisa Apulina Br Sitepu07:00

    Baiklah, saya Elisa Apulina Br Sitepu NIM: A1C119031, izin untuk menjawab permasalahan no 2.
    Karena pada reaksi ini baik SN1 maupun E1 samasama terjadi melalui 2 tahapan yaitu ada tahap reaksi lambat dan tahap reaksi cepat. Reaksi pada tahap lambat nantinya akan membentuk karbokation dan reaksi cepat ion karbonium (karbokation) bergabung dengan nukleofil yang akan membentuk hasil (produk). Oleh karena kesamaan tahapan ini dikatakanlah bahwa reaksi SN1 dan E1 ini sebagai reaksi bersaing atau reaksi E1 terjadi persaingan dengan reaksi SN1.
    Terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar