Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2 


    Reaksi SN2 dan E2 ini terjadi dalam satu langkah. Mekanisme ini juga disebut dengan reaksi bersama karena ikatan kunci diputus dan dibentuk secara bersamaan. Mekanisme reaksi SN2 dan E2 ini bersaing satu sama lain dalam mengonsumsi senyawa R-X. kemudian kesamaan reaksi SN2 dan E2 yaitu pada pelarut yang membuat terjadinya eliminasi bimolekuler ataupun reaksi substitusi yang merupakan pelarut polar. Selain itu juga terdapat kesamaan lain yaitu penggunaan basa yang kuat. Pertama, perhatikan kondisi yang menyebabkan SN2 dan E2 tersebut bereaksi apakah konsentrasi nukleofil yang baik/ basa kuat. Spesies yang bermuatan negatif dapat bertindak sebagai nukleofil dan kemudian menyerang kebagian belakang karbon agar dapat membentuk produk substitusi, atau bertindak sebagai basa  yang menghilangkan hydrogen yang mengaraah ke produk eliminasi.


    Pada reaksi E2 itu biasanya menyerang dari belakang kedalam sebuah konformasi “anti atau syn” tetapi tidak umum. Kemudian pada reaksi SN2 sama juga menyerang dari belakang dan kemudian menghasilkan  konfigurasi inversi. Mekanisme tersebut terjadi dalam satu langkah dan kemudian menghasilkan produk pada reaksi SN2 adalah nukleofil mengganti menjadi kelompok atau gugus pergi sedangkan pada produk E2 yaitu ikatan phi  terbentuk dengan sangat spesifik.
    Reaksi SN2 dan E2 sering bersaing dalam suatu reaksi yang sama, untuk pemenang itu ditentukan oleh derajat pencabangan α dan β serta kekuatan nukleofil atau basa kuat. Untuk peningkatan percabangan α dan β setra kebasaan kuat itu mendukung reaksi eliminasi E2 sedangkan yang mendukung reaksi SN2 ialah dengan peningkatan nukleofil. Untuk menentukan mekanisme mana yang disukai, reaksi E2 membutuhkan basa kuat sedangkan SN2 membutuhkan nukleofil yang baik. Ketika mekanisme rekasi SN2 berlangsung, nukleofil harus menyerang 180˚ ke grup yang meninggalkan. Setelah terjadi, reaksi tersebut melewati keadaan transisi dimana atom yang dikaitkan dengan karbon yang diserang dan akhirnya nukleofil menambah dan meninggalkan  kelompok secara bersamaan.


Permasalahan :

  1. Bagaimana hubungan antara nukleofil terhadap tingkat kebasaan pada rekasi bersaing Sn2 dan E2?
  2. Bagaimanakah cara reaksi SN2 dapat mendominasi pada reaksi bersaing ini?
  3. Bagaimana pengaruh substrat terhadap reaksi bersaing SN2 dan E2?


Komentar

  1. Sayidaharahap22:00

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  2. Sayidaharahap05:00

    Saya sayida harahap Nim A1C119088 izin untuk menjawab permasalahan nomor 1. Hubungannya yaitu pada kedua reaksi ini menggunajan nukleofil berupaa basa kuat, untuk menjamin berlangsung reaksi dengan baik. Karena nukleofil yang baik akan berpwngaruh besar terhadap terbwntuknya produk. Maka jika tingkat kebasaan nukleofilnya tinggi (basa kuat) maka reaksinya berlangsung lebih baik jika dibandingkan dengan tingkat kebasaan nukleofilnya yang rendah (basa lemah) . Sekian terimakasih.

    BalasHapus
  3. Sindy Putri Edyana00:38

    baiklah saya Sindy Putri Edyana NIM A1C119010 ingin menjawab permasalahan no 3.
    jika substratnya halida tersier yang menang pada kompetisi ini adalah reaksi eliminasi (E2) karena alkil halida SN2 kurang reaktif pada reaksi ini.

    BalasHapus
  4. Sindy Putri Edyana00:40

    saya Sindy Putri Edyana NIM A1C119010 ingin menjawab permasalahan no 3.
    alkena yang tidak mengikat hidrogen mengalami oksidasi maka adanya pemutusan ikatan rangkap C dengan C pada suatu alkena, dan bertepatan itu juga adanya atom O yang masuk pada saat pemutusan ikatan rangkap tersebut. Sehingga dihasilkanlah 2 molekul keton pada reaksi tersebut.

    BalasHapus
  5. laraprastica.com06:09

    Saya Lara Prastica NIM A1C119045, ingin menjawab permasalahan no 2. Cara mendominasi SN2 adalah dengan meningkatkan kepolaran, pelarut aprotik meningkatkan nukleofilisitas, dan dengan demikian meningkatkan laju SN2. Serta kita juga dapat memberikan basis/basa yang lemah agar SN2 dapat mendominasi. Serta reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik. Oleh karena itu nukleofil yang baik yang merupakan basa lemah akan menguntungkan SN2.

    BalasHapus

Posting Komentar