MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1


Mekanisme reaksi SN1 dan E1 ini mirip, yang mana hasil akhirnya bergantung pada si penyerang pertama atau biasa disebut nukleofi. Hal tersebut disebabkan oleh laju reaksi SN1 dan E1 hanya bergantung pada substrat karena mengikuti kinetika orde pertama. Pada mekanisme ini menggunakan substrat yang terhalang secara sterik, lemah(netral) yang dimana nukleofil kecil dengan terjadi pemanasan dan pelarut yang digunakan memiliki polaritas sedang sampai tinggi. Pada kedua reaksi ini, substrat yang digunakan ialah alkil halide sekunder dan tersier serta alcohol sekunder dan tersier.

Reaksi eliminasi terjadi dalam dua langkah, mirip dengan mekanisme SN1, ini disebut dengan mekanisme E1(eliminasi, unimolekuler). Langkah pertama, gugus daun meninggalkan dan membentuk karbokation. Kedua, basa menghilangkan proton dan membentuk alkena. Alkena tersubstitusi lebih banyak terbentuk yang mengikuti aturan Zaitsev.

Perhatikan gambar berikut!

Ketika ingin mengubah OH menjadi H2O+, kita perlu menambahkan asam kuat. Asam konjugat ialahkelompok pergi yang lebih baik. Air dapat pergi dengan membentuk karbokation, kemudian basa disisni dapat memutus ikatan C-H dan membentuk alkena. Kemudiam laju reaksi itu tergantung pada stabilitas karbokation. Untuk yang tersier, jadi dilanjutkan dengan laju yang cukup tinggi. Disini ikatan C-H berdekatan dengan karbokation yang memiliki keasaman sangat tinggi, ini menandakan hamper semua basa lemah cukup untuk mendeprotonasi karbon. Kemungkinan lebih dari satu spesies dapat bertindak sebagai pangkalan disini.

            Reaksi E1 melewati karbonasi begitu juga dengan Sn1. Seperti contoh dimana karbokation dibentuk dari alcohol dengan menambahkan asam kuat seperti HCl, HBr, atau HI, dan berakhir dengan alkil halide. 

Untuk mengetahui reaksi tersebut ialah E1, gunakan asam kuat dengan basa konjugat yang merupakan nukleofil yang buruk. Pilihanya ialah H2SO4.  Ion H2SO4- merupakan nukleofil yang relative  buruk karena muatan oksigen negative didistribusikan keseluruh molekul /resonansi. Jika ingin mendominasi E1 diatas SN1, pillih asam dengan lawan nukleofilik yang lemah [H2SO4, TsOH, atau H3PO4] pada pelarut sperti air atau alcohol. Kemudian ketika ingin SN1 mendominasi  diatas E1, pilih asam seperti HCl, HBr, atau HI.

Permasalahan :

  1. Mengapa pada reaksi SN1 dan E1 tidak menggunakan pelarut yang memiliki tigkat polaritas yang rendah?
  2. Apakah yang menjadi penentu laju pada reaksi bersaing SN1 dan E1. Apakah nukleofil, substrat, atau yang lainnya? Jika sudah didapatkan, mengapa penentu laju tersebut?
  3. Mengapa asam seperti HCl, HBr, atau HI dapat mendominasi terjadinya reaksi SN1?



Komentar

  1. Sri Maryati03:27

    Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh, baiklah nama saya Sri Maryati Nim A1C119099. Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.

    Karena Pelarut yang baik digunakan pada reaksi SN1 dan E1 adalah pelarut dengan sifat polaritas yang tinggi untuk menstabilisasikan zat antara secara umum dan protik (untuk melarutkan gugus lepas secara khususnya). Pelarut polar protik meliputi air dan alkohol, yang juga dapat bertindak sebagai nukleofil.

    Terimakasih 🙏

    BalasHapus
  2. Suci Lestari21:14

    Halo zai..
    Saya Suci Lestari dengan NIM A1C119055 akan mencoba menjawab permasalahan nomer 2
    Jadi yang mempengaruhi pada reaksi bersaing SN1 dan E1 ini adalah nukleofil (basa), karena kuat lemahnya nukleofil akan mempengaruhi dan menentukan hasil reaksi. Selain nukleofil, reaktivitas alkil halida juga sangat mempengaruhi terjadinya reaksi ini. Semakin banyak gugus R yang mengikat atom karbon (karbokation) maka mekanisme reaksi akan semakin cepat.
    Terimakasih, semoga membantu🙏🏻

    BalasHapus
  3. Binro Naibaho03:34

    Baiklah saya Binro Naibaho dengan NIM A1C119049 akan menjawab permasalahan nomor 3. Ion halida adalah nukleofil yang layak dibawah kondisi suatu reaksi tertentu. Dengan demikian jelas bahwa dengan menambahkan HCl, HBr, dan HI maka reaksi dapat dipercepat. Tetapi ini berlaku untuk reaksi yang berbeda dengan yang biasanya seperti saat diperlukannya OH- sebagai leaving group dimana hal tersebut membuat reaksi E1 menjadi tidak mungkin, karena jika ditambahkan basa kuat akan menjadi reaksi E2 karena itu dilakukan pengasaman. Terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar