Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN 1

 

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN 1

    Reaksi SN1 biasa disebut mekanisme disosiatif. Reaksi ini terjadi dengan nukleofil lemah, seperti H2O,ROH. Dan juga terjadi  dengan adanya karbokation serta umumnya terjadi pada reaksi alkil halide sekunder atau tersier ataupun dalam keadaan asam kuat, alcohol sekunder dan tersier. Reaksi substitusinukleofilik yang menggunakan mekanisme SN1 terjadi dalam 2 tahap, berikut contoh mekanisme reaksi SN1.

    Pada tahap pertama, ikatan C-X putus terlebih dahulu sebelum pendekatan nukleofil. Hal ini menghasilkan pembentukan karbokation, karena karbon pusat hanya memiliki 3 ikatan, ia disebut muatan formal +1.
    Pada tahap kedua ini disebut tahap cepat. Nukleofil akan menyerang orbital kosong dari karbokation C untuk membentuk ikatan baru dan mengembalikan karbon ke geometri tetrahedral. Dari reaksi yang ditunjukkan diatas, sebelum nukleofil memulai serangannya, kelompok yang meninggalkanterdisosiasi sepenuhnya dari sekitar. Nukleofil bebas untuk menyerang dari kedua sisi, dengan ini waktu produk memiliki konfigurasi stereokimia yang sama dengan retensi konfigurasi.

Pada reaksi SN1, nukleofil bisa menyerang dari 2 arah. Hal ini disebabkan  gugus pergi terlepas saat diawal, sehingga karbokation diserang oleh nukleofil dari atas dan bawah. Karbokation ini ialah zat antara pada reaksi ini yang bukan termasuk keadaan transisi. Dengan ini zat antara memiliki waktu yang terhingga sedangkan pada keadaan transisi tidak.

Sebagai contoh: alkil bromide tersier dibawah ini diharapkan akan membentuk campuran resemat dari alcohol R dan S setelah reaksi SN1 dengan air sebagai nukleofil yang masuk. Dalam reaksi SN1, spesies karbokation ini disebut dengan perantara reaksi.

Permasalahan :

  1. Bagaimana kita bisa menjelaskan  bahwa reaksi SN1 akan berlangsung lebih cepat jika pada reaksi tersebut substratnya dapat membentuk karbokationyang lebih stabil?
  2.  Laju reaksi SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil, tetapi hanya bergantung pada konsentrasi substrat. Mengapa demikian?
  3. Mengapa dalam reaksi mekanisme SN1 berlangsung dalam dua tahap tetapi hanya substratsaja yang digunakan untuk penentuan laju reaksi dari mekanisme reaksi SN1?

Komentar

  1. Arsita00:11

    Baiklah saya Arsita dengan NIM A1C119028 akan mencoba menjawab permasalahan no 3, Seperti yang telah kita ketahui bersama bahwa Substitusi pada Mekanisme Reaksi Sn1 terjadi dalam dua tahap yaitu tahap lambat dan cepat.
    Lalu mengapa hanya substrat yang menjadi penentu laju reaksi?Substrat atau Alkil halida merupakan Gugus karbon umumnya gugus karbon tersier.Pada tahap pertama akan terjadi pemutusan ikatan karbon dengan gugus pergi. Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron dan inilah yang menyebabkan terbentuknya ion karbonium. Dimana reaksi pembentukan karbonium ini sangat lambat karena adanya keadaan yang tidak stabil atau transisi sehingga membutuhkan energi yang sangat besar.
    Tahap penentu Laju reaksi adalah tahap lambat. Dalam hal ini pembentukan ion karbonium lah yang merupakan tahap lambat.
    Oleh karena itu hanya substrat yang digunakan sebagai penentu laju reaksi.
    Terimakasih.

    BalasHapus
  2. Adindazahraapriliya10204:21

    Saya Adinda Zahra Apriliya NIM A1C119102 akan menjawab permasalahan no. 1
    Saya rasa maksud pertanyaaannya adalah ssubstratnya dalam bentuk yang stabil
    Jika substrat dalam bentuk stabil tentu penguraian menjadi ion ion karbokation lebih cepat, dan diikuti lepasnya leaving grup semakin cepat leaving grup lepas maka serang dari nukleofil segera berlangsung hingga akhirnya membentuk produk, ini merupakan salah satu alasan kenapa reaksi sn1 cepat pada tersier dan tidak pada primer, karna tersier lebih stabil

    BalasHapus
  3. Elisa Apulina Br Sitepu06:51

    Baiklah, saya Elisa Apulina Br Sitepu NIM: A1C119031, izin untuk menjawab permasalahan no 2.
    Hal tersebut dikarenakan reaksi SN1 berjalan melalui dua tahap (tidak meliputi protonasi atau deprotonasi). Tahap penentu laju reaksi ada pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Oleh karena itu kenukleofilikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaksi hanya bergantung pada konsentarsi pereaksi.
    Laju reaksi = k [pereaksi]
    Terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar