Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

 

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

 

Reaksi SN2 merupakan jenis mekanisme reaksi substitusi nukleofilik dalam kimia organic, mekanisme SN2 merupakan proses satu tahap. Pada mekanisme reaksi SN2, nukleofil yang meeyerang ialah jenis nukleofil kuat seperti, OH, CN, CH3O dan terjadi pada alkil halide primer dan juga sekunder. Mekanisme ini terdapat salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya yang terbentuk secara bersamaan, dalam satu tahapan reaksi. Karena dua spesi yang bereaksi terlibat dalam suatu tahapan yang lambat, hal tersebut akan mengarah pada SN2 atau substitusi nukleofilik.

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2
       
             Pada pemutusan ikatan C-X dan pembentukan ikatan yang baru ini terjadi secara stimulant melalui suatu keadaan transisi, karbon yang akan menjadi target serangan nukleofilik adalah pentakoordinat dan kemungkinan terhibridiisasi sp2. Nukleofilik menyerang dari sisi belakang yaitu dari ikatan C-L pada saat keadaan transisi, nukleofilik dan gugus pergi akan terikat secara parsial pada karbon tempat terjadinya reaksi substitusi. Ketika terjadinya proeses gugus fungsi meninggalkan karbon dengan sepasang electron bebasnya, nukleofilik masuki sepasang electron lain pada atom karbon. Dan angka 2 digunakan untuk menjelaskan mekanisme karena rekasi ini bimokuler yang artinya dua molekul yaitu nukleofilik dan substrat yang terlibat dalam langkah kunci dalam reaksi tersebut
            Adapun ciri reaksi SN2 ini adalah:
  • 1.      Reaksi terjadi dengan pembalikan konfigurasi. Contohnya ketika kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida akan diperoleh (S)-2-butanol. Ion hidroksida akan menyerang dari belakang ikatan C-Br. Pada saat terjadi reaksi substitusi, ketiga gugus yang mengikat karbon sp3 kiral akan terdorong oleh suatu bidang datar hingga membalik. Karena molekul OH prioritasnya sama dengan Br, dan hasilnya adalah (S)-2-butanol.
  • 2.      Nukleofil akan terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi karena kecepatan reaksi tersebut tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.
  • 3.      Jika nukleofil R-L bereaksi melalui mekanisme SN2. Reaksi tersebut akan terjadi lebih cepat apabila R adalah gugus metil atau primer, dan terjadi lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan adanya urutan tersebut karena adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R akan meningkat dari metil< primer< sekunder< tersier. Jadi reaksi SN2 cenderung terjadi pada alkil halide ialah metil >primer >sekunder> tersier.

Permasalahan :

  1. Mengapa nukleofil yang menyerang mekanisme reaksi SN2 merupakan jenis nukleofil kuat seperti OH, CN?
  2. Mengapa pelarut dalam suatu reaksi nukleofilik SN2 sangat berpengaruh?
  3. Bagaimana pengaruh kecepatan reaksi SN2 terhadap konsentrasi substrat maupun nukleofil?

Komentar

  1. Binro Naibaho09:53

    Saya Binro Naibaho dengan NIM A1C119049, menjawab permasalahan nomor 3.Laju reaksi kimia ialah ukuran berapa cepat reaksi itu berlangsung. Laju reaksi bergantung pada banyak variabel. Menambah konsentrasi pereaksi yang mengalami reaksi SN2, akan menambah laju terbentuknya produk, karena akan menambah seringnya terjadi tabrakan antar molekul. Jika semua variabel lainnya dibuat konstan dan konsentrasi nukleofil dilipat duakan, maka laju pembentukan produk juga berlipat dua. Jika salah satu konsentrasi dilipat tigakan, laju juga akan berlipat tiga. Terimakasih 🙏🏻

    BalasHapus
  2. Sri Maryati03:59

    Saya Sri maryati Nim A1C119099, mencoba menjawab permasalahan nomor 1
    ada reaksi substitusi Nukleofilik SN2 harus menggunakan Nukleofil kuat karena kekuatan nukleofil dapat mengubah mekanisme reaksi yang dilalui oleh suatu reaksi substitusi nukleofilik. Nukleofil bermuatan negatif lebih kuat dibandingkan nukleofil bermuatan netral. Nukleofil kuat akan mempercepat terjadinya mekanisme suatu reaksi, karena mekanisme reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofil, itulah sebab pada reaksi substitusi nukleofilik SN2 hanya berlangsung dalam satu tahap. Apabila Nukleofil yang digunakan adalah nukleofil lemah maka kemungkinan besar mekanisme reaksi yang terjadi akan berlangsung dalam dua tahap seperti Reaksi SN1.
    Terimakasih🙏

    BalasHapus
  3. Suci Lestari21:02

    Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh
    Halo zai, saya Suci Lestari dengan NIM A1C119055 , ingin mencoba menjawab dari permasalah nomer 2

    Jadi mengapa pelarut dalam suatu reaksi nukleofilik SN2 ini sangat berpengaruh? Karena salah satu variabel eksperimen yang dapat membantu kita mengendalikan mekanisme ialah kepolaran pelarut, karena pelarut dapat dapat menurunkan maupun meningkatkan energi sehimgga mempengaruhi cepat lambatnya reaksi SN2. Sebagai contohnya karena pelarut polar dapat mensolvasi ion, mka solvasi nukleofilik menjebak pasangan elektron bebasnya. Jadi reaksi SN2 yang lajunya bergantung pada keefektifan nukleofilik dihambat oleh pelarut polar. Tetapi, pelarut pola yang aprotik dapat mempercepat reaksi SN2 dikarenakan pelarut ini mensolvasi kation dsb anion tak tersolvasi sehingga memperbaiki kenuklofiliknya
    Terimakasih, semoga membantu🙏🏻

    BalasHapus

Posting Komentar