Kajian Stereokimia Senyawa Kiral Hasil Modifikasi


Kajian Stereokimia Senyawa Kiral Hasil Modifikasi

 

            Senyawa kiral ialah apabila terdapat empat molekul sederhana dalam senyawa kompleks  yang berbeda terikat kepada karbon yang memiliki valensi empat (tetravalent) dan kemudian menghasilkan molekul asimetris yang mana atom karbon sebagai pusat asimetrisnya.

Pada gambar diatas menunjukkan dua isomer optic yang membuktikan bahwa adanya ligan yang berbeda pada sjekitar atom pusat kiral.

             Enantiomer merupakan dua stereisomer yang memperlihatkan tidak bisa dihimpitkan terhadap bayangan serminnya dan sedangkan diastereoisomer umumnya  memiliki dua pusat asimetris dan bukan bayangan cerminnya. Pada umumnya pusat kiral diwakili oleh karbon tetrahedral, meskipun atom lain yang seperti nitrogen, sulfur, bisa ditemukan dalam stereisomer.

Aktivitas optic dari molekul enantiomer yang jumlahnya sama banyak dan saling meniadakan satu dengan yang lainnya. Campuran demikian disebut campuran resemik. Campuran resemik adalah campuran yang terdiri jumlah yang sama enantiomer (+) dan (-) dari substansi kiral. Rotasi optic untuk dua enantiomer  dalam campuran resemik  ialah sama ( tidak memutar arah cahaya polarisasi) sementara untuk diastereomer tidak sama dengan enantiomer, diastereomer mungkin memiliki perbedaan titik didih, beku, atau kelarutan. Campuran ini memiliki sudut putar nol karena sudut putar dekstro(d) besarnya sama dengan sudut putar levo(l) sehingga keduanya saling meniadakan.

Kemudian memodifikasi resemik diperoleh dengan 3 cara, yaitu:

  • 1.      Mencampur bentuk (+) dan (-) dalam jumlah yang sama
  • 2.      Dengan sintesa, yaitu perubahan dari reaktan akiral menjadi produk kiral

Contoh : adisi HCN terhadap asetaldehida

  • Resemisasi, yaitu proses mengubah zat yang aktif optis menjadi tidak aktif optis.
    Kemudian untuk penentuan konfigurasi enantiomer, pertama dengan menggunakan proyeksi fischer. Yaitu system penggambaran konfigurasi gugus disekitar pusat kiral yang berbeda (susunan ruang atom yang menempel pada karbom kiral) yaitu kinvensi D dan L. metode ini banyak digunakan  dalam biokimia dan kimia organic terutama untuk karbohidrat dan asam amino.untuk menentukan konfigurasi karbohidrat menggunakan gliseraldehida yang ditetapkan sebagai senyawa standard. Proyeksi fischer terhadap gliseraldehida dengan rantai karbon digambarkan secara vertical, dengan karbon yang paling teroksidasi ang berada pada bagian atas. Gugus OH pada pusat kiral digambarkan pada sebelah kanan untuk isomer D dan sebelah kiri untuk isomer L. ini berarti setiap gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan D-gliseraldehida termasuk gula seri D dan sedangkan gula yang memiliki stereokimiayang sama dengan  L-gliseraldehida ter,asuk gula seri L. dimana penentuan D dan L berdasarkan pada asimetris atom karbon molekul yang kedua dari belakang yang merupakan C5 pada gambar dibawah ini,

Permasalahan :

  1.      .  mengapa gugus yang melekat pada pusat kiral memiliki nomor atom yang lebih berat?
  2.      .  proyeksi fischer bisa dikatakan suatu cara singkat dan mudah untuk memaparkan molekul kiral. Mengapa demikian?
  3.       . Dari meteri diatas dijelaskan Rotasi optis untuk dua enantiomer dalam campuran  resemik  ialah sama ( tidak memutar arah cahaya polarisasi) sememtara untuk diastereomer tidak sama dengan enantiomer. Mengapa demikian?


Komentar

  1. Rosa Uly Jayanti08:40

    Saya Rosa Uly Jayanti NIM A1C119022 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3

    Sepasang diastereoisomer memiliki sifat-sifat fisika dan sudut rotasi polarimeter yang berbeda satu sama lain. Bahkan sering dalam bereaksi mengambil cara yang berlainan. Artinya kita bisa memisahkan campuran dua diastereoisomer dengan cara-cara fisika (destilasi, kristalisasi, dan lain-lain). Akan tetapi tidak bisa memisahkan campuran dua enantiomer dengan cara-cara fisika, karena sepasang enantiomer memiliki properti fisika yang sama. Kesimpulannya, kita dapat dengan mudah memisahkan campuran dua diastereoisomer, tapi akan kesulitan memisahkan campuran dua enantiomer.

    BalasHapus
  2. Melfizaegiadistira.blogspot.com07:41

    Saya Melfiza Egia Distria NIM A1C119076 mencoba menjawab permasalahan nomor 2

    karena keterbatasan proyeksi seperti keterbatasan dalam hal rotasi, maka proyeksi Fischer menerapkan dengan hati hati kemudian disarankan untuk mengubah dulu proyeksi ini ke rumus dimensional bila akan manipulasi ruang.
    Dalam menggambarkan struktur proyeksi fischer harus memperhatikan beberapa aturan, antara lain:
    1. Gugus – gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus- gugus yang mendekati pengamat.
    2. Gugus – gugus yang diletakan vetikal adalah gugus – gugus yang menjauhi pengamat.
    3. Hetero atom ( atom selain C dan H) diletakkan pada garis horizontal. Sedangkan carbon diletakkan pada garis vertikal.
    4. Carbon dengan dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan diatas.
    Dibawah akan saya contohkan proyeksi fischer untuk molekul metaha (CH4 ).Saat di kelas, biasanya kita menggambar rumus molekul dalam bentuk 2 dimensinya . namun molekul dialam berbentuk 3dimensi.

    BalasHapus
  3. Hermina Simatupang21:56

    Baiklah saya Hermina Simatupang NIM A1C119058 ingin menjawab permasalahan yang pertama dimana penentuan setiap gugus yang melekat pada pusat kiral berdasarkan nomor atom yang bersangkutan. Nomor atom yang lebih berat memiliki prioritas yang lebih utama, sehingga atom Hidrogen (H) pada urutan paling akhir. Jika keseluruhan prioritas disekitar kirl pusat telah ditentukan. Jika urutan prioritas gugus tersusun menurut arah jarum jam disekitar pusat kiral, karbon kiral menerima konfigurasi R(Rectus) dan sebaliknya sebagai konfigurasi S(Sinister)

    BalasHapus

Posting Komentar